Yo no tengo reproductor mp3 portátil, más que nada por no lo usaría... xD
Pero te recomiendo que tenga como mínimo 512Mbs, ya que si es de menos se te quedará corto fijo, luego ya de ahí tienes que mirar el diseño que te guste (los hay más y menos pequeños), las funciones (los hay con pantalla retroiluminada con 7 colores para elegir y en la que sale el nombre de la canción y tal).
Y tambien depende mucho de lo que quieras gastarse.
Yo te recomiendo que te pilles un iPod de un par de Gigas, eso es lo mejor que hay, exáctamente el iPodNano, que es el más pequeño, luego está el mini ipod y el ipod normal, que es un poco grande (como una GameBoy Pocket casi xD), eso si, estos valen una pasta...
Si buscas algo barato mirate alguna oferta del Carrefour, MediaMarcket, PCCity, APP, PCBox, y sitios similares.
Por unos 50€ puedes encontrar algo que esté bien.